La decorazione delle tavolette più antiche si limita a pochi soggetti ripetuti con costanza e legati strettamente alla realtà comunale della Repubblica senese e delle sue istituzioni, allo svolgimento dei compiti della magistratura ed alla vita comunale. Le spesse copertine lignee rappresentano il camarlingo al lavoro all'interno dell'Ufficio della Biccherna, con la riproduzione di intento più o meno realistico di quello che doveva essere la reale sede dell'Ufficio. 

Tra il 1257 e il 1350 il camerlengo è un religioso, appartenente a uno degli ordini monastici dell’epoca: Umiliati, Servi di Maria, ma soprattutto Cistercensi della potente abbazia di San Galgano. Nel 1258, infatti, è Don Ugo, monaco cistercense ad essere il primo camarlengo ad essere raffigurato, colto nello svolgimento dei suoi compiti ufficiali, seduto al banco di lavoro e colto nell'atto di esaminare un registro. 

Gilio di Pietro, Don Ugo, monaco di San Galgano, camerlengo (n. inv. 001)

Il camarlengo dell’anno 1264, Ranieri Pagliaresi, è raffigurato al banco di lavoro nell’atto di prendere alcune monete, reggendo un sacchetto nell’altra mano. Il magistrato è questa volta un laico, come suggerito dal ricco vestiario che sfoggia. La struttura architettonica con facciata in mattoni e fronte ad arco riflette, probabilmente, uno scorcio degli spazi in cui realmente la Biccherna si riuniva, al pian terreno del Palazzo pubblico di Siena.

Dietisalvi di Speme , Ranieri Pagliaresi camarlengo (n. inv.  004)

A partire dal Trecento l’orizzonte tematico per le decorazioni delle Biccherne si arricchisce aprendosi a tematiche civili, storiche, religiose, temi allegorici, che riflettono gli avvenimenti politici della vita di una città che progressivamente si apre ad un contesto più “internazionale”.

La prima tavoletta che si slega dalla mera rappresentazione degli ufficiali al lavoro ed agli stemmi delle famiglie notabili senesi è quella con la raffigurazione del buon governo, che introduce tra i temi ritenuti adatti alla decorazione dei libri di resoconto della magistratura anche soggetti allegorici, in questo caso di forte valore civile. Ad esso si andranno, progressivamente, ad aggiungere temi religiosi e storici.

Qui, una scena allegorica viene prescelta per celebrare un evento storico: l’istituzione nel 1385, a conclusione di una fase di grande instabilità dovute alle lotte intestine tra fazioni guelfe e ghibelline, del Governo dei Dieci Priori, che segna l’inizio di un periodo di relative pace e prosperità. I dieci personaggi rappresentano il governo che se unito (concorde, come simboleggiato dalla corda che li tiene collegati) permette al Comune di essere sovrano. La personificazione dello stato, assiso in trono al centro della scena in una veste bianca e nera, con uno scettro nella mano destra e nella sinistra uno scudo, riprende l’iconografia del Buon Governo di Ambrogio Lorenzetti.

Pittore senese, Allegoria del Governo dei Dieci (n. inv. 019)

Le vicende politiche internazionali acquistano un peso progressivamente crescente nella vita della Repubblica Senese e, di riflesso, nella decorazione dei libri della Biccherna. Nel 1433 Sigismondo di Lussemburgo sostò a Siena nel corso della sua discesa a Roma, stabilizzando la situazione politica della città, conferendole una serie di privilegi e mettendo fine provvisoriamente alle ostilità da tempo in corso con la vicina Firenze. La classe dirigente senese esprime la sua gratitudine commissionando la rappresentazione della momento più saliente del suo viaggio in Italia: la sua incoronazione a Imperatore del Sacro Romano Impero a Roma da parte di Papa Eugenio IV.

Giovanni di Paolo, Incoronazione dell’Imperatore Sigismondo di Lussemburgo (n. inv.  024)